در مورد آکریل آمید چه میدانید؟

از آکریل آمید چه می دانید؟                 

در آوریل سال ۲۰۰۲ سازمان ملی غذای سوئد (NFA) و محققان دانشگاه استکهلم اعلام کردند که آکریلامید یک ترکیب شیمیایی سمی و بالقوه سرطان زاست که در بسیاری از غذاهایی که در درجه حرارت های بالا پخته یا آماده شده اند تشکیل می شود.
سپس NAF سازمان ها و مقامات منطقه ای و بین المللی را از یافته های خود آگاه ساخت. هدف از انجام این کار جذب حمایت بین المللی برای پرداختن به آکریلامید به عنوان یک اولویت است. از آن پس مطالعات و تحقیقات بسیاری در ارتباط با آکریلامید صورت گرفت، آنچه پیش روی شماست خلاصه ای از این موارد است.
آکریلامید چسیت؟!
آکریلامید یک ترکیب شیمیایی است که در دسته مشخصی از غذاها تشکیل می شود. آکریلامید معمولا در مواد غذایی که فرایند حرارتی را سپری کرده اند، به وجود می آید و بیشتر هنگامی تشکیل می شود که یک آمینواسید طبیعی به نام آسپارژین با مواد قندی (شکرهای) طبیعی مثل گلوکز واکنش دهد. این واکنش فقط در حرارت های بسیار بالا در هنگام پختن و فرایند حرارتی صورت می گیرد. البته دمایی که منجر به انجام این واکنش می شود نسبت به نوع محصول و ویژگی هایش و روش حرارت دادن و پختن متفاوت است. قابل ذکر است که آکریلامید در صنعت برای ساختن تعدادی از پلاستیک ها و همچنین برای ساختن بعضی از مواد بسته بندی غذاها استفاده می شود، البته این استفاده در حد و اندازه ای نیست که سبب به خطر انداختن سلامتی شود.
همان طور که ذکر شد آکریلامید یک ترکیب شیمیایی و در واقع آلی است که در بسیاری از مواد غذایی که هر روزه مصرف می کنیم یافت می شود. آکریلامید یک مونومر پلی آکریلامید است.
فرم مونومرآکریلامید برای سیستم عصبی سمی بوده و به عنوان یک عامل سرطان زا در حیوانات شناخته شده است و در مورد سرطان زا بودن در انسان هنوز مورد تردید است. ولی فرم پلی مریک آکریلامید سمی شناخته نشده است.
فرم مونومرآکریلامید ابتدا در آزمایشگاه های تحقیقاتی برای آماده سازی ژل به کار می رفت. ژل آکریلامید برای الکترونورز که یک تکنیک جداسازی پروتئین است استفاده می شود. آکریلامید همچنین در تولید رنگ، لنزهای تماسی و مواد دیگر نیز شرکت دارد. آکریلامید از قرن گذشته کاربردهای وسیع شیمیایی و محیطی پیدا کرده است و همچنین می تواند در اثر گرم شدن مواد بیولوژیکی مشتق شده از بافت های گیاهی تشکیل شود. این ترکیب ابتدا به عنوان یک خطر صنعتی بالقوه شناخته شده و اکنون در بسیاری از غذاهای پخته شده یافت می شود. گزارش هایی مبنی بر حضور آکریلامید در رنج وسیعی از مواد غذایی سرخ شده و پخته شده با آون (Oven – cooked) سبب نگرانی گسترده جهانی به دلیل احتمال سرطان زا بودن آن در انسان شده است.
●ساختار شیمیایی آکریلامید
آکریلامید یک ترکیب شیمیایی حد واسط (مونومر) است که در سنتز پلی آکریلامید استفاده می شود.

این فرم مونومر به صورت کریستال سفید و پولک مانندی است که در آب، اتانول، متانول، دی متیل اتر و آستون محلول است و در هپتان و بنزین نامحلول است.
این فرم مونومر پس از رسیدن به نقطه ذوب یا قرار گرفتن در معرض نور UV پلی مریزه می شود. آکریلامید جامد در دمای اتاق پایدار است اما ممکن است وقتی که ذوب می شود یا در معرض عوامل اکسیدکننده قرار می گیرد، پلی مریزه شود.
●روش های آنالیز آکریلامید
به وسیله استانداردهای کنونی علم تجزیه، یافته های اخیر اکریلامید در غذاها قابل اعتماد است.
آکریلامید در مواد غذایی مختلف بسته به شیوه فراوری و شرایط پخت و درجه حرارت به طور قابل توجهی متغیر است. همچنین این مقدار ممکن است از محصولی به محصول دیگر و حتی در قسمت هایی از یک محصول که بسیار حرارت دیده است متفاوت باشد. قبل از نمونه برداری باید کل محصول موردنظر یا بسته آن کاملا هموژن یا یکنواخت شود و سپس یک قسمت به عنوان نمونه آنالیز برداشته شود.
پس از به دست آوردن یک نمونه مناسب به وسیله روش های آنالیز چون گاز کروماتوگرافی / اسپکترومتری جرم (GC – ms) و یا کروماتوگرافی مایع / اسپکترومتری جرم (LC-MS-MS) می توان آکریلامید را آنالیز کرد.
●چگونه می توان میزان مصرفی آکریلامید را به حداقل رساند؟!
براساس اطلاعات موجود، تعیین کردن حداکثر میزان مصرف مجاز آکریلامید غیرممکن است. همچنین بر این اساس تعیین میزان مشخص مصرف روزانه غذاهای حاوی آکریلامید نیز عملی نیست. هرچند براساس تحقیقات صورت گرفته توسط سازمان های سلامت جوامع بین المللی محصولاتی مثل چیپس سیب زمینی بالاترین میزان آکریلامید را دارا است. بر همین اساس در یک رژیم غذایی سالم اثری از حضور مواد غذایی سرخ شده (fried) یا مواد غذایی که به صورت عمقی سرخ شده اند (deep fried) و همچنین اسنک هایی مثل چیپس سیب زمینی دیده نمی شود. البته باید توجه داشت که میزان مصرف محدود این قبیل محصولات غذایی به عنوان یک عامل مخاطره آمیز سلامتی مطرح نیست.
●چه غذاهایی شامل آکریلامید هستند؟!
مطالعات سازمان سلامت کانادا نشان می دهد که آکریلامید در غلظت های زیاد در چیپس های سیب زمینی، بیسکویت، کلوچه، غلات صبحانه ای و نان دیده می شود. همچنین در مورد مواد غذایی که در درجه حرارت های بالا فراوری می شوند مثل قهوه و جانشین های قهوه این حالت وجود دارد.
از میان غذاهای تست شده چیپس سیب زمینی و سیب زمینی سرخ کرده دارای بیشترین میزان آکریلامید هستند و کمترین میزان آکریلامید در نان های نرم و غلات یافت شده است.
قابل ذکر است که در سیب زمینی آب پز شده یا جوشانده شده آکریلامید مشاهده نشده است زیرا دما در طول آب پز کردن سیب زمینی به اندازه کافی بالا نیست که منجر به تشکیل آکریلامید شود.
مکانیسم تشکیل اکریل آمید در مواد غذایی

اکریل آمید یک مولکول کوچک و ساده است و در غذا های حرارت دیده از طریق چند مکانیزم مختلف تشکیل می‌گردد ودر تشکیل آن پروتئین ، اسید های آمینه ، لیپید و احتمالا سایر ترکیبات کم مقدار دخالت دارند. بعضی از مکانیزم احتمالی برای تشکیل اکریل آمید در مواد غذایی عبارت است از :
تشکیل اکریل امید از طریق واکنش مایلارد
اگرچه آسپاراژین از طریق دکربوکسیلاسیون و دآمیناسیون القاء شده با حرارت به اکریل آمید تبدیل می شود اما در عمل کربوهیدارت ها برای تبدل آسپاراژین به اکریل آمید لازم می باشند از نظر تئوری خیلی از ترکیبات کربونیل می توانند روی وکنش تاثیر بگذارند اما مشخص شده که ترکیبات α-هیدروکسی کربونیل مثل فروکتوز و گلوکز بخاطر اثر روی کاهش انرژی فعال سازی کارآمد تر هستند.

مسیر های دیگر برای تشکیل اکریل آمید
اگرچه اکریل آمید در مواد غذایی عمدتا از طریق واکنش مایلارد تشکیل می گردد، اما مکانیزم های دیگری نیز برای تشکیل آن گزارش شده است. اکرولین و اسید اکریلیک می توانند با دهیدراتاسیون گلیسرول بویژه موقعی که چربی در دمای بالا حرارت می ببیند تشکیل می گردند .این ترکیبات با اسید های آمینه بویژه آسپاراژین تولید اکریل آمید می‌نمایند.
علاوه بر اسید آمینه آسپاراژین که منشاء اصلی اکریل آمید در مواد غذایی می باشد، سایر اسید های آمینه مثل ß- آلانین و آسپارتیک اسید که مستقیما و اسید آمینه مثل سیستئین و سرین که غیر مستقیم اکریلیک اسید تشکیل می‌دهند نیز می تواند سوبستر برای تشکیل اکریل آمید باشند. اکریلیک اسید بوجود آمده با آمونیاک واکنش می دهد و اکریل آمید پدید می آورد.
متابولیسم اکریل آمید
اکریل آمید بدلیل داشتن وزن مولکولی پایین و قطبیت بالا به آسانی جذب شده و در بدن توزیع می گردد. برهمکنش بین اکریل آمید و پروتئین ها روی جذب آن تاثیر دارد. بعد از جذب از طرق جریان خون در سراسر بدن توزیع می‌گردد و در تیموس ، کبد ، قلب ، مغز ، کلیه و حتی در شیر یافت می شود. کنژوگه شدن اکریل آمید با گلوتاتیون و همچنین اپوکسیداسیون آن به گلیسید آمید در کبد از طریق سیتوکروم P450 مسیر اصلی متابولیک اکریل آمید می با شد. مطالعات توکسیکولوژی نشان داد که اپوکسیداسیون اکریل آمید در کاهش مقدار آن در خون اهمیت بسزایی دارد. تشکیل گلیسید آمید مرحله بحرانی برای اثرات ژنوتوکسی اکریل آمید و متابولیت های آن در نظر گرفته شده است. اکریل آمید و با میزان بیشتر گلیسید آمید با ماکرومولکول های همچون هموگلوبین و آنزیم ها واکنش می دهد. گلیسید آمید با DNA واکنش داده و منجر به موتاسیون نقطه ای و سرطان می گردد.
سرطانزایی اکریل آمید
مطالعات اولیه دو اثر آشکار برای اکریل آمید روی سلامتی نشان داده اند 1- سرطانزایی 2- نوروتوکسیکی. اثرات نوروتوکسیکی در مقادیر زیاد اکریل آمید ( NOAEL 0.5 mg/kg body weight /day ) بوجود می آید و چون این مقدا از طریق غذا نمی تواند دریافت شود لذا اثرات نوروتوکسیکی از طریق مواد غذایی حاصل نمی‌شود. نوروتوکسیکی اثر سرطانزایی و غیر ژنوتوکسیکی اکریل آمید است در مقابل این حال شواهدی واضح دال بر اثرات سرطانزایی و موتاژنی اکریل آمید در مطالعات in vivo و in vitro بدست آمده است.
در مطالعات کشت سلولی اکریل آمید سبب آسیب کروموزومی و موتاسیون نقطه ای می گردد. ‌آزمایش اثر اکریل آمید روی سلول انسان و موش نشان دهنده موتاسیون ژن بویژه تعویض آدنین با گوانین و گوانین با سیتوزین به ترتیب می باشد. در آزمایش با موش تومورهای در غدد تیروئید ، بیضه ، پستان ، شش، غذه clitoral و مغز مشاهده شده است. بعلاوه در مطالعه با موش های که روزانه mg 2 به ازای هر کیلوگرم در روز اکریل آمید دریافت نمودند تومورهای در غدد تیروئید ، بیضه ، سیستم عصبی مرکزی ، رحم و سایر یافت شد.
با این همه دوز زیاد اکریل آمید که در این مطالعه به حیوان خورانده شده نمی توان با مقداری که انسان از طریق مواد غذایی دریافت می نماید مقایسه نمود.
مطالعات اپیدمیولوژیکی که به منظور بررسی خطر سرطانزایی اکریل آمید در انسان انجام شده نشان دهنده عدم تاثیر اکریل آمید دریافت شده از طریق رژیم غذایی روی سرطان مثانه ، روده و کلیه می باشد. بین اکریل آمید و سرطان سلول های کلیه ،حنجره ، پستان و تخمدان همبستگی مثبت یافت نشده است. مطالعات اپیدمیولوژیکی آینده نگر همبستگی بین اکریل آمید و سرطان پستان و کلون تائید ننموده است.
اکریل آمید پناسیل سرطانزایی در موش صحرایی دارد و سرطانزایی آن شبیه به سایر ترکیبات نظیر بنزوپیرن و آمین های آروماتیک هتروسیلیک است موتاژنیکی و سرطانزایی اکریل آمید در حیوانات برای حضور آن در غذا انسان نگرانی زیادی ایجاد کده است لذا اکریل آمید کارسینوژنیک ممکن برای انسان طبقه بندی می گردد مگر اینکه مطالعات دقیق تر عکس آن را تائید کند لذا بایستی مقدار آن در مواد غذای کم باشد.
استراتژی برای کاهش اکریل آمید سیب زمینی
در فرآوردهای حرارت دیده سیب زمینی مثل چیپس ، فرنچ فرای و ... بسته به به یکسری عوامل مقدار زیادی اکریل آمید تشکیل می شود . در این فرآورده ها اکریل آمید عمدتا در طی واکنش مایلارد در نتیجه واکنش مابین اسید آمینه آزاد آسپاراژین و قند های احیاء کننده مثل گلوکز و فرکتوز در دمای بالا بوجود می آید.
عوامل موثر بر مقدار اکریل آمید و استراتژی برای کاهش آن در فرآوردهای حرارت دیده سیب زمینی عبارت است از:
• ماده خام
عامل اصلی در مقدار اکریل آمید فرآوردهای حرارت دیده سیب زمینی مقدار اسید آمینه آزاد آسپاراژین و قند های احیاء کننده می باشد نشان داده شده است مقدار این دوترکیب در بین واریته های مختلف سیب زمینی متفاوت است . عوامل زارعی ، واریته ، شرایط کشت ، زمان برداشت و اقلیم روی مقدار قند احیاء کننده تاثیر دارند. طیف وسیعی از واریته های مختلف مورد بررسی قرار گرفتند و مشخص شده است در بین اسید های آمینه آزاد آنها اسید آمینه آسپاراژین از مابقی بیشتر است و حدود 39 درصد اسیدهای آمینه آزاد را تشکیل می دهد. در واریته مختلف سیب زمینی مقدار آسپاراژین بیشتر از مقدار قند احیاء کننده است لذا فاکتور محدود کننده برای تشکیل اکریل آمید در فرآوردهای حرارت دیده سیب زمینی مقدار قند های احیاء کننده هستند. مشخص شده است که بین مقاد اکریل آمید این فرآورده ها و مقدار قند احیاء کننده سیب زمینی خام همبستگی زیادی وجود دارد ( 85/0 = R2) بنابراین انتخاب واریته های از سیب زمینی که مقدار قند احیاء کننده آنها کمتر باشد استرتژی امید بخشی برای کاهش اکریل آمید در فرآوردهای حرارت دیده سیب زمینی می باشد. استفاده زیاد از کودهای ازت سبب افزایش مقدار آسپاراژین آزاد سیب زمینی می گردد اما مقدار قند احیاء کننده آنها را کاهش می دهد لذا منجر به کاهش مقدار اکریل آمید در فراورده های حرارت دیده می شود.
• دمای نگهداری سیب زمینی
چنانچه سیب زمینی در دمای پایین نگهداری شود آنزیم ها آن فعال شده و مقدار قندهای احیاء کننده آن افزایش می‌یابد لذا موقعی که در معرض حرارت قرار می گیرد اکریل آمید بیشتری در محصول بوجود می آید.
• دما و زمان سرخ کردن
افزایش زمان و دمای سرخ کردن منجر به افزایش مقدار اکریل آمید سیب زمینی می‌گردد در دمای 175-150 درجه سانتیگراد مقدار اکریل آمید تشکیل شده کم می باشد. در یک دمای ثابت افزایش اکریل آمید با افزایش زمان از تابع خطی تبعیت می کند و در دمای بالاتر شیب آن بیشتر می باشد. اگر زمان سرخ کردن ثابت باشد افزایش دمایی سرخ کردن منجر به افزایش نمایی در غلظت اکریل آمید می گردد. در دماهای پایین سرخ کردن اکریل آمید کمتری تشکیل می‌گردد اما جذب روغن بیشتر بوده و بافت از کیفیت مناسبی برخوردار نیست.
• نسبت سطح به حجم
چنانچه نسبت سطح به حجم خلال سیب زمینی کمتر باشد مقدار اکریل آمید تشکیل شده هم کمتر می باشد.
• خلا
اگر سرخ کردن تحت شرایط خلا انجام شود اکریل آمید کمتری در محصول بوجود می آید چون در این شرایط می‌توان برای رسیدن به خواص حسی مناسب در محصول از دمای کمتری استفاده نمود.
• رطوبت
اگر خلال های سیب زمینی قبل از سرخ کردن خشک شوند می توان دمای سرخ کردن را کاهش داد لذا ا کریل آمید کمتری در محصول تشکیل می شود.
• ترکیبات فنلی
مشاهده شده موقعی که اسلایس های سیب زمینی در روغن زیتون که به آن رزماری ( حاوی ترکیبات پلی فنولئیک زیاد) اضافه شده سرخ شوند حاوی اکریل آمید کمتری هستند.
• محیط سرخ کردن
مشخص شده چنانچه فرنچ فرای در روغن پالم اولئین سرخ شوند مقدار اکریل آمید آنها بیشتر از موقعی است که در روغن افتابگردان یا کلزا سرخ می گردند. در دمای بالاتر روغن به اکرولئین تجزیه شده و این ماده پیش ساز اکریل آمید می باشد.
• بلانچینگ
بلانچینگ یک فرآیند قبل از سرخ کردن اسلایس های سیب زمینی است که به منظور غیر فعال کردن آنزیم های سیب زمینی برای ممانعت از قهوهای شدن آنها انجام می شود. مشخص شده است که فرو بردن اسلایس سیب زمینی در یک محلول اسیدی مثل محلول اسید سیتریک بمنظور بلانچینگ منجر به کاهش 80 % اکریل آمید در محصول نهایی می گردد. علاوه بر این مشاهده شده چنانچه بانچینگ کردن اسلایس های سیب زمینی در محلول حاوی کلرید کلسیم ، NaHSO3 یا سیستئین انجام شود مقدار اکریل امید کمتری در چیپس تشکیل می شود در میان این عوامل اکریل آمید موثرتر از سایر عوامل بود ودر غلظت 5 گرم در لیتر منجر به کاهش 85% در مقدار اکریل آمید چیپس شد.